梅西的第一任女朋友是他在阿根廷的高中时期的恋人，名叫安娜·卡洛斯·阿索斯（Anna Carla Asos）。他们在1998年在阿根廷的Rosario高中相识，当时梅西16岁，安娜·卡洛斯·阿索斯也不过15岁。他们在阿根廷高中时期的恋情持续了大约一年，在梅西加入巴塞罗那俱乐部的时候，他们的恋情最终没有走到最后。
安娜·卡洛斯·阿索斯当时在罗萨里奥高中读书，而梅西也在同一所学校，他们便在这里相识，于是便开始了他们的恋情。据罗萨里奥高中的老师说，梅西非常热情，而安娜·卡洛斯·阿索斯也对他一见钟情，他们的恋情很甜蜜，经常在校园里走来走去，而且梅西也经常为安娜·卡洛斯·阿索斯送花、礼物。
然而，在梅西加入巴塞罗那俱乐部后，他们的恋情最终没有走到最后。由于梅西要赴西班牙半个月，他们没法继续保持恋情，于是他们只能结束恋情，而安娜·卡洛斯·阿索斯也继续在阿根廷完成学业，现在也是一名成功的医生。
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