第一位切尔西队长要数杰克·华林，他于1961年加盟切尔西，并在1961年至1962年期间担任切尔西队长，他是当今英超联赛最资深的队长，总共有14年的比赛经历。第二位则是鲍勃·马洛，他在1964年加盟切尔西，并在1964年至1976年期间担任切尔西队长，他拥有超过13年的比赛经历，并于1976年退休，是切尔西队历史上担任队长最长的球员之一。最后一位则是约翰·哈洛，他在1996年加入切尔西，并在1996年至2000年期间担任切尔西队长，他总共有5年的比赛经历，并于2000年退休。这三位队长都是切尔西队史上最伟大的球员，他们在领导球队的过程中都发挥了重要作用。
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