阿森纳和热刺之间有着悠久的联系，从20世纪90年代起，阿森纳就开始将球员转会至热刺。这些球员包括阿森纳前锋弗朗索瓦·马尔拉布，他于1997年从阿森纳租借至热刺（1998年转会费约为56万英镑），他在热刺担任了两个赛季的主力，但最终因癌症非常早地离开了足坛。
2002年，阿森纳把罗伯特·福斯特出租给了热刺，福斯特在热刺的一年中表现出色，两个赛季后他被阿森纳以1500万英镑的价格买断。
2005年，阿森纳把维尔纳·佩雷斯转会给了热刺，佩雷斯在2005年至2008年期间一直在热刺效力，他在热刺的第一个赛季表现出色，但因伤病缠身，以致未能达到自己的期望。
2005年，阿森纳把安东尼·马勒转会给了热刺，马勒在热刺的第一个赛季表现出色，但在他的第二个赛季，他的表现急剧下滑，最终于2008年离开热刺。
2008年，巴西国脚罗伯特·卡瓦尼从阿森纳转会至热刺，卡瓦尼在热刺的第一个赛季表现出色，但他的表现在他第二个赛季有所改善，最终于2011年离开热刺。
2012年，阿森纳把阿根廷国脚卡里斯-卡斯特罗转会给了热刺，卡斯特罗在热刺的第一个赛季表现出色，但他的表现在他第二个赛季有所改善，最终于2015年离开热刺。
自20世纪90年代以来，阿森纳一直将球员转会至热刺，列出的球员只是其中的一小部分，虽然他们的表现不一定总是出色，但仍然值得称赞。
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