阿森纳联盟杯亚军的历史可以追溯到1992年的英格兰足总杯赛季，当时阿森纳队进入了英格兰足总杯决赛，但最终以3-1输给了曼联。从那以后，阿森纳队一直没有再次晋级到英格兰足总杯决赛。
但是，在2006-2007赛季，阿森纳队在英格兰足总杯赛季中再次晋级到了决赛，并且以4-0大胜利物浦成为英格兰足总杯赛季的冠军。这是阿森纳队第一次在英格兰足总杯赛季中获得冠军。
在2008-2009赛季，阿森纳再次晋级到英格兰足总杯赛季的决赛，但最终以2-1输给了利物浦，获得了英格兰足总杯赛季的亚军。这是阿森纳队第二次参加英格兰足总杯赛季的决赛，也是阿森纳队第一次获得英格兰足总杯赛季的亚军。
自此以后，阿森纳队在英格兰足总杯赛季中一直没有再次晋级到决赛，也没有再次获得亚军。因此，2008-2009赛季的阿森纳联盟杯亚军也成为了阿森纳队的一段令人难忘的历史。
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